Abstract
The vibrational spectra of p-methoxybenzoic acid (anisic acid) were calculated and compared with the experimental spectra. All measured bands in the IR and Raman spectra were interpreted in terms of calculated vibrations from the AM1 and 4–21G* methods, and their frequencies were correlated. Several scale coefficients were used to improve the theoretical spectra. The optimum geometric parameters were also computed with the AM1 semiempirical method and with the 4–21G* ab initio procedure.
Get full access to this article
View all access options for this article.
References
1.
Froehlich
O.
Schreier
P.
, Flavour Fragance J. 4 , 177 (1989 ).
2.
Muller-Schwarze
D.
Houlihan
P. W.
, J. Chem. Ecol. 17 , 715 (1991 ).
3.
Annapuram
T. K.
, Curr. Sci. 58 , 190 (1989 ).
4.
Hrubcova
M.
Cvikrova
M.
Pospisil
F.
Meravy
L.
Eder
J.
, Biol. Plant 30 , 321 (1988 ).
5.
Kuiters
A. T.
Sarink
H. M.
, Soil Biol. Biochem. 18 , 475 (1986 ).
6.
Fayet
B.
Tisse
C.
Guerere
M.
Estienne
J.
, Analusis 15 , 217 (1987 ).
7.
Rast
H. G.
Engelhardt
G.
Wallnoefer
P. R.
, FEMS Microbiol. Lett. 7 , 1 (1980 ).
8.
Todoriki
H.
Hayashi
T.
Naruse
H.
, J. Chromatogr. 310 , 273 (1984 ).
9.
Kanchan
S.
Jayachandra
D. N. S.
, Can. J. Bot. 59 , 199 (1981 ).
10.
Sutherland
J. B.
Crawford
D. L.
Pometto
A. L.
III
, Appl. Environ. Microbiol. 41 , 442 (1981 ).
11.
Kuwahara
M.
Endo
Y.
Noborihayashi
K.
, J. Ferment. Technol. 59 , 15 (1981 ).
12.
Watanabe
K.
Fujita
T.
Takimoto
A.
, Plant Cell Physiol. 22 , 1469 (1981 ).
13.
Metcalf
R. L.
Metcalf
W. C.
Metcalf
E. R.
, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 80 , 3143 (1983 ).
14.
Abad
P.
Marais
A.
Cardin
L.
Poupet
A.
Ponchet
M.
, Antiviral Res. 9 , 315 (1988 ).
15.
Marcus
C.
Lichtenstein
E. P.
, J. Agric. Food Chem. 27 , 1217 (1979 ).
16.
Lacko
L.
Wittke
B.
Zimmer
G.
, Biochem. Pharmacol. 30 , 1425 (1981 ).
17.
Kobayashi
S.
Ariga
M.
Ozawa
T.
Imagawa
H.
, Agric. Biol. Chem. 48 , 389 (1984 ).
18.
Hartenstein
R.
, Soil Biol. Biochem. 14 , 595 (1982 ).
19.
Hirsch
R. F.
Rachlin
E. M.
, J. Med. Chem. 26 , 1235 (1983 ).
20.
Artus
J. A.
Cockburn
A.
Fuller
J.
McMurdo
A. S.
White
D. J.
, Drugs 33 , 97 (1987 ).
21.
Chaumont
J. P.
Leger
D.
, Plant Med. Phytother. 23 , 124 (1989 ).
22.
Sugai
S.
Murata
K.
Kitagaki
T.
Tomita
I.
, J. Toxicol. Sci. 15 , 245 (1990 ).
23.
Wicks
S. R.
Richardson
N. E.
Meakin
B. J.
, J. Biomed. Mater. Res. 14 , 743 (1980 ).
24.
Smiataczowa
K.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1593 (1989 ).
25.
Fernández-Sánchez
C.
Marinas
J. M.
, Angew. Makromol. Chem. 149 , 197 (1987 ).
26.
Charton
M.
, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 26 , 1265 (1988 ).
27.
Watabe
Y.
Ishii
M.
Iseda
Y.
, J. Appl. Polym. Sci. 25 , 2747 (1980 ).
28.Advances in Linear Free Energy Relationships ,
Chapman
N. B.
Shorter
J.
, Eds. (Plenum Press , London , 1972 ).
29.
Kuthan
J.
Danihel
I.
Skála
V.
, Collect. Czech. Chem. Commun. 43 , 447 (1978 ).
30.
Danihel
I.
Kuthan
J.
, Collect. Czech. Chem. Commun. 45 , 2201 (1980 ).
31.
Böhm
S.
Kuthan
J.
, Int. J. Quantum Chem. 26 , 21 (1984 ).
32.
Böhm
S.
Kuthan
J.
, Collect. Czech. Chem. Commun. 47 , 3393 (1982 ).
33.
Dewar
M. J. S.
Zoebisch
E. G.
Healy
E. F.
Stewart
J. J. P.
, J. Am. Chem. Soc. 107 , 3902 (1985 ).
34.
Fabian
W. M. F.
, J. Mol. Struct. (Theochem.) 206 , 295 (1990 ).
35.
Pop
E.
Huang
M.-J.
Bodor
N.
Bercovici
S.
Shatzmiller
S.
, J. Mol. Struct. (Theochem.) 235 , 343 (1991 ).
36.
Stewart
J. E.
, J. Computat. Chem. 10 , 209 , 221 (1989 ).
37.
Palafox
Alcolea M.
, J. Mol. Struct. (Theochem.) 236 , 161 (1991 ).
38.
Coolidge
M. B.
Marlin
J. E.
Stewart
J. J. P.
, J. Computat. Chem. 12 , 8 , 948 (1991 ).
39.
Dewar
M. J. S.
Olivella
S.
Stewart
J. J. P.
, J. Am. Chem. Soc. 108 , 5771 (1986 ).
40.
(a)
Dewar
M. J. S.
Dieter
K. M.
, J. Am. Chem. Soc. 108 , 8075 (1986 ); (b)
Dewar
M. J. S.
Jie
C.
, J. Am. Chem. Soc. 109 , 5893 (1987 ).
41.
Masamura
M.
, J. Mol. Struct. (Theochem.) 164 , 299 (1988 ).
42.
Quirante
J. J.
Enriquez
F.
Hernando
J. M.
, J. Mol. Struct. (Theochem.) 254 , 493 (1992 ).
43.
Stamato
F. M. L. G.
Longo
E.
Perez
M. A.
Guimaraes
M. A. P.
Jr.
Smeyers
Y. G.
, J. Mol. Struct. (Theochem.) 254 , 505 (1992 ).
44.Gaussian 90, Revision
Frisch
H. M. J.
Head-Gordon
M.
Trucks
G. W.
Foresman
J. B.
Schlegel
H. B.
Raghavachari
K.
Robb
M.
Binkley
J. S.
Gonzalez
C.
Defrees
D. J.
Fox
D. J.
Whiteside
R. A.
Seeger
R.
Melius
C. F.
Baker
J.
Martin
R. L.
Kahn
L. R.
Stewart
J. J. P.
Topiol
S.
Pople
J. A.
(Gaussian, Inc. , Pittsburgh , 1990 ).
45.
Niu
Z.
Boggs
J. E.
, J. Mol. Struct. (Theochem.) 109 , 381 (1984 ).
46.
de la Blanca
Sánchez E.
Núñez
J. L.
Martínez
P.
, An. Quím. 82 , 480 (1986 ).
47.
Bryan
R. F.
, J. Chem. Soc. (B) 1311 (1967 ).
48.
Colapietro
M.
Domenicano
A.
, Acta Cryst. B34 , 3277 (1978 ).
49.
Landolt-Börnstein
, in Structure Data of Free Polyatomic Molecules ,
Hellwege
K.-H.
Hellwege
A. M.
, Eds., (Springer-Verlag , Berlin , 1976 ), II/7 (n. 732 ), p. 357 .
50.
(a)
Nyhurg
S. C.
Faerman
C. H.
, J. Mol. Struct. 140 , 347 (1986 ).
51.
(b)
Greenberg
R. S.
Bursey
M. M.
Pedersen
L. G.
, J. Am. Chem. Soc. 98 , 4061 (1976 ).
52.
Xie
Y.
Boggs
J. E.
, J. Computat. Chem. 7 , 2 , 158 (1986 ).
53.
Fogarasi
G.
Császár
A. G.
, Spectrochim. Acta 44A , 11 , 1067 (1988 ).
54.
Dewar
M.J.S.
Ford
G. P.
, J. Am. Chem. Soc. 99 , 1685 (1977 ).
55.
Varsányi
G.
, Assignment for Vibrational Spectra of Seven Hundred Benzene Derivatives (Adam Hilger , London , 1974 ), Vol. 1 , 19 . 128 .
56.
Wilson
E. B.
, Phys. Rev. 45 , 706 (1934 ).
57.
Palafox
Alcolea M.
, paper in preparation .
58.
Laurence
C.
Berthelot
M.
, Spectrochim. Acta 34A , 1127 (1978 ).
59.
Kharitonov
Yu. Ya.
Oleinik
I. I.
, Dokl. Akad. Nauk SSSR 294 , 151 (1987 ).
60.
Yogev
D.
Efrima
S.
, J. Phys. Chem. 92 , 5761 (1988 ).
61.
Arenas
J. F.
Marcos
J. I.
, Spectrochim. Acta 36A , 1075 (1980 ).
62.
Gupta
S.P.
Singh
P.
, Indian J. Biochem. Biophys. 14 , 89 (1977 ).
63.
(a)
McClellan
A. L.
, Tables of Experimental Dipole Moments (Rahara Enterprises , El Cerrito, California , 1989 ), p. 426 .
64.
(b)
McClellan
A. L.
, Tables of Experimental Dipole Moments (W. H. Freeman , San Francisco , 1963 ), p. 288 .
65.
Marriott
S.
Silvestro
T.
Topsom
R. D.
, J. Mol. Struct. (Theochem.) 151 , 15 (1987 ).
66.
Sanyal
N. K.
Tiwari
S. N.
Roychoudhury
M.
, J. Phys. Soc. Jpn. 55 , 1171 (1986 ).