Abstract
This work describes the behavior of 1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene (DPH) in ethanol/water mixtures. The dependence of DPH photophysical properties (absorption and fluorescence emission) on the water percentage in ethanol indicates that DPH undergoes self-aggregation processes in solvent conditions above a critical water content. Evidence such as an additional absorption band, Beer's law deviation, kinetic behavior, and other experimental results obtained from temperature variation and surfactant addition demonstrated the presence of several types of DPH aggregates. Resonance light scattering measurements proved that the aggregate grew in water-rich media by a self-catalyzed process.
Keywords
Get full access to this article
View all access options for this article.
References
1.
Kasha
M.
, Radiat. Res. 20 , 55 (1963 ).
2.
Kasha
M.
Rawls
H. R.
El-Bayoumi
M. A.
, Pure Appl. Chem. 11 , 371 (1965 ).
3.
Arbeloa
I. L.
Ojeda
P. R.
, Chem. Phys. Lett. 87 , 556 (1982 ).
4.
Brown
S. B.
Shillcock
M.
Jones
P.
, Biochem. J. 153 , 279 (1976 ).
5.
Brown
S. B.
Hatzikonstantinou
H.
Herries
D. G.
, Int. J. Biochem. 12 , 701 (1980 ).
6.
Hioka
N.
Chowdhary
R.
Chansarkar
N.
Delmarre
D.
Sternberg
E.
Dolphin
D.
, Can. J. Chem. 80 , 1321 (2002 ).
7.
Karns
G. A.
Gallagher
W. A.
Elliot
W. B.
, Bioorg. Chem. 8 , 69 (1979 ).
8.
Micali
N.
Scolaro
L. M.
Romeo
A.
Mallamace
F.
, Phys. A 249 , 501 (1998 ).
9.
Tessaro
A. L.
Fernandes
D. M.
Terezo
A. J.
Souza
V. R.
Hioka
N.
, J. Porphyrins Phthalocyanines 9 , 609 (2005 ).
10.
West
W.
Pearce
S.
, J. Phys. Chem. 69 , 1894 (1965 ).
11.
Kessel
D.
Rossi
E.
, Photochem. Photobiol. 35 , 37 (1982 ).
12.
Khairutdinov
R. F.
Serpone
N.
, J. Phys. Chem. B 103 , 761 (1999 ).
13.
Margalit
R.
Rotenberg
M.
, Biochem. J. 219 , 445 (1984 ).
14.
Morgan
W. T.
Smith
A.
Koskelo
P.
, Biochem. Biophys. Acta 624 , 271 (1980 ).
15.
Shinitzky
M.
Barenholz
Y.
, J. Biol. Chem. 249 , 2652 (1974 ).
16.
Trotter
P. J.
Storch
J.
, Biochim. Biophys. Acta 982 , 131 (1989 ).
17.
Arcioni
A.
Bacchiocchi
C.
D'elia
M.
Tarroni
R.
Zannoni
C.
, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 362 , 279 (2001 ).
18.
Alexandridis
P.
Holzwarth
J. F.
Hatton
T. A.
, Macromolecules 27 , 2414 (1994 ).
19.
Rzeminska
M. J.
Kruk
J.
Skowronek
M. K.
Strzalka
K.
, Chem. Phys. Lipids 79 , 55 (1996 ).
20.
Martin
F.
Lasic
D. D.
, Stealth Liposomes (CRC Press , New York , 1995 ).
21.
Caudron
E.
Zhou
J. Y.
England
P.
Ollivon
M.
Prognon
P.
, Appl. Spectrosc. 61 , 963 (2007 ).
22.
Allen
M. T.
Miola
L.
Whitten
D. G.
, J. Phys. Chem. 91 , 6099 (1987 ).
23.
Allen
M. T.
Whitten
D. G.
, Chem. Rev. 89 , 1691 (1989 ).
24.
Birks
J. B.
Birch
D. J. S.
, Chem. Phys. Lett. 31 , 608 (1975 ).
25.
Cehelnik
E. D.
Cundall
R. B.
Lockwood
J. R.
Palmer
T. F.
, J. Phys. Chem. 79 , 1369 (1975 ).
26.
Saltiel
J.
Wang
S.
, J. Am. Chem. Soc. 117 , 10761 (1995 ).
27.
Osorio-Roman
I. O.
Victor
V. C.
Aroca
R. F.
, Appl. Spectrosc. 61 , 1001 (2007 ).
28.
Dupuy
B.
Montagu
M.
, Analyst (Cambridge, U.K.) 122 , 783 (1997 ).
29.
Pistolis
G.
Malliaris
A.
, J. Phys. Chem. 100 , 15562 (1996 ).
30.
Gracetto
A. C.
Batistela
V. R.
Caetano
W.
Oliveira
H. P. M.
Santos
W. G.
Cavalheiro
C. C. S.
Hioka
N.
, J. Braz. Chem. Soc. 21 , 1497 (2010 ).
31.
Catalán
J.
Zimányi
L.
Saltiel
J.
, J. Am. Chem. Soc. 122 , 2377 (2000 ).
32.
Gegiou
D.
Muszkat
K. A.
Fischer
E.
, J. Am. Chem. Soc. 90 , 3907 (1968 ).
33.
Whitten
D. G.
, Acc. Chem. Res. 26 , 502 (1993 ).
34.
Spooner
S. P.
Whitten
D. G.
, J. Am. Chem. Soc. 116 , 1240 (1994 ).
35.
Song
X.
Geiger
C.
Furman
I.
Whitten
D. G.
, J. Am. Chem. Soc. 116 , 4103 (1994 ).
36.
Song
X.
Geiger
C.
Leinhos
C.
Perlstein
J.
Whitten
D. G.
, J. Am. Chem. Soc. 116 , 11340 (1994 ).
37.
Song
X.
Geiger
C.
Farahat
M.
Perlstein
J.
Whitten
D. G.
, J. Am. Chem. Soc. 119 , 12481 (1997 ).
38.
Kawski
A.
Kubicki
A.
Kuklilisky
B.
Gryczynski
I.
, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 71 , 161 (1993 ).
39.
Kawski
A.
Kubicky
A.
Kuklinski
B.
Piszczek
G.
, Z. Naturforsch. A 48 , 861 (1993 ).
40.
Kawski
A.
Kubicky
A.
Kuklinski
B.
, Z. Naturforsch. A 48 , 1177 (1993 ).
41.
Haugland
R. P.
, Ed., Handbook of Fluorescent Probes and Research Chemical (Molecular Probes Inc , USA , 1996 ), 6th ed .
42.
Mukerjee
P.
Mysels
K. J.
, National Reference Data System (NSRDS) (Business Dep. , New York , 1971 ).
43.
Simplicio
F. I.
Maionchi
F.
Santin Fillho
O.
Hioka
N.
, J. Phys. Org. Chem. 17 , 235 (2004 ).
44.
Severino
D.
Junqueira
H. C.
Gugliotti
M.
Gabrielli
D. S.
Baptista
M. S.
, Photochem. Photobiol. 77 , 459 (2003 ).
45.
Martinez
V. M.
Arbeloa
F. L.
Prieto
J. B.
Lopez
T. A.
Arbeloa
I. L.
, J. Phys. Chem. B 108 , 20030 (2004 ).
46.
Pasternack
R. F.
Bustamante
C.
Collings
P. J.
Giannetto
A.
Gibbs
E. J.
, J. Am. Chem. Soc. 115 , 5393 (1993 ).
47.
Pasternack
R. F.
Schaefer
K. F.
Hambright
P.
, Inorg. Chem. 33 , 2062 (1994 ).
48.
Saltiel
J.
Ko
D. H.
Fleming
S. A.
, J. Am. Chem. Soc. 116 , 4099 (1994 ).
49.
Sonoda
Y.
Suzuki
Y.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 3 , 401 (1996 ).
50.
Saltiel
J.
Wang
S.
Watkins
L. P.
Ko
D.-H.
, J. Phys. Chem. A 104 , 11443 (2000 ).
51.
Saltiel
J.
Krishnamoorthy
G.
Huang
Z.
Ko
D.-H.
Wang
S.
, J. Phys. Chem. A 107 , 3178 (2003 ).
52.
Turek
A. M.
Krishnamoorthy
G.
Sears
D. F.
Jr.
Garcia
I.
Dmitrenko
O.
Saltiel
J.
, J. Phys. Chem. A 109 , 293 (2005 ).
53.
Lunde
K.
Zechmeister
L.
, J. Am. Chem. Soc. 76 , 2308 (1954 ).
54.
Arbeloa
F. L.
Ojeda
P. R.
Arbeloa
I. L.
, Chem. Phys. Lett. 143 , 253 (1988 ).
55.
Neumann
M. G.
Hioka
N.
, J. Appl. Polym. Sci. 34 , 2829 (1987 ).
56.
Junqueira
H. C.
Severino
D.
Dias
L. G.
Gugliotti
M. S.
Baptista
M. S.
, Phys. Chem. Chem. Phys. 4 , 2320 (2002 ).
57.
Tada
D. B.
Vono
L. L. R.
Duarte
E. L.
Itri
R.
Kiyohara
P. K.
Baptista
M. S.
Rossi
L. M.
, Langmuir 23 , 8194 (2007 ).
58.
Arbeloa
I. L.
, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 77 , 1725 (1981 ).
59.
Dixon
D. W.
Steullet
V.
, J. Inorg. Biochem. 69 , 25 (1998 ).
60.
Delmarre
D.
Hioka
N.
Boch
R.
Stemberg
E.
Dolphin
D.
, Can. J. Chem. 79 , 1068 (2001 ).
61.
Oosawa
F.
Kasai
M.
, J. Mol. Biol. 4 , 10 (1962 ).
62.
Pasternack
R. F.
Gibbs
E. J.
Collings
P. J.
de Paula
J. C.
Turzo
L. C.
Terracina
A.
, J. Am. Chem. Soc. 120 , 5873 (1998 ).
63.
Simplicio
F. I.
Soares
R. R. D.
Maionchi
F.
Santin
O.
Hioka
N.
, J. Phys. Chem. A. 108 , 9384 (2004 ).
64.
Pasternack
R. F.
Fleming
C.
Herring
S.
Collings
P. J.
de Paula
J. C.
de Castro
G.
Gibbs
E. J.
, Biophys. J. 79 , 550 (2000 ).
65.
Pasternack
R. F.
Ewen
S.
Rao
A.
Meyer
A. S.
Freedman
M. A.
Collings
P. J.
Frey
S. L.
Ranen
M. C.
de Paula
J. C.
, Inorg. Chim. Acta 317 , 59 (2001 ).
66.
de Paula
J. C.
Robblee
J. H.
Pasternack
R. F.
, Biophys. J. 68 , 335 (1995 ).