Abstract
The use of two equivalents of Bu3SnH (TBTH), in the presence of a catalytic amount of NidppeCl2, provides a new procedure for the reduction of organic azides under mild conditions. While non-sterically hindered aliphatic azides readily undergo reduction to produce primary amines in good yields, benzyl azide gives N3 displacement by the hydrido group.
References
1.
Scriven E. F. V.
;
Turnbull K.
Chem. Rev. , 1988 , 88 , 298 .
2.
(a)
Boyer J. H.
Am. Chem Soc. , 1951 , 73 , 5865
3.
Boyer J. H.
;
Canter F.
Chem. Rev. , 1954 , 54 , 1
4.
Hojo H
;
Kobayashi S
;
Soai J.
;
Ikeda S.
;
Mukaiyamma T.
Chem. Lett. , 1977 , 635 .
5.
Kyba E.PO.
;
John A.
Tetrahedron Lett. , 1977 , 2737 .
6.
Chen A.
;
Vaultier M.
;
Carriè R.
Tetrahedron Lett. , 1989 , 30 , 4953 .
7.
(a)
Hinman R. L.
;
Flors M. C.
J. Org. Chem. , 1959 , 24 , 660
8.
Corey E. J.
;
Nicolaou K. C.
;
Balanson R. D.
;
Machida Y.
Synthesis , 1975 , 590 .
9.
(a)
Vaultier M.
;
Knouzi N.
;
Carriè R.
Tetrahedron Lett. , 1983 , 24 , 763
10.
Afonso C. A. M.
Tetrahedron Lett. , 1985 , 8857 .
11.
(a)
Rolla F.
J. Org. Chem , 1982 , 47 , 4327
12.
Alvarez S. G.
;
Fisher G. B.
;
Singaram B.
Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 2567
13.
Surya R. G.
;’
Siva P.
Synth. Commun. , 1994 , 24 , 549 .
14.
Maiti N. S.
;
Siva P.
Synth. Commun. , 1994 , 24 , 549 .
15.
Bayley H.
;
Standing D. N.
;
Knowles J. R.
Tetrahedron Lett. , 1978 , 39 , 3633 .
16.
Maiti S. N.
;
Spevak P.
;
Narender A. V.
Synth. Commun. , 1988 , 18 , 1201 .
17.
(a)
Otvos L.
;
Béves J
;
Sagi G.
;
Tomoskozi I
;
Gruber L.
Tetrahedron Lett. , 1987 , 28 , 6381
18.
Poopeiki N. E.
;
Pricota T. I.
;
Mikhailopulo I. A.
Synlett , 1991 , 342 .
19.
Samano M. C.
;
Robins M. J.
Tetrahedron Lett. , 1991 , 32 , 6293
20.
Wasserman H. H.
;
Brunner R. K.
;
Buynak J. D.
;
Carter G. G.
;
Oku T.
;
Robinson R. P.
J. Am. Chem. Soc. , 1985 , 107 , 519
21.
Redlich H.
;
Roy W.
Liebigs Ann. Chem. , 1981 , 1215 .
22.
(a)
Malanga C.
;
Urso A.
;
Lardicci L.
Tetrahedron Lett. , 1995 , 1133 .
23.
Malanga C.
in “Seminars in Organic Chemistry “, Ed. S.C.I., 1996 , Milano
24.
Malanga C.
;
Mannucci S.
;
Lardicci L.
Tetrahedron Lett. , 1998 , 54 , 1021
25.
Malanga C.
;
Mannucci S.
;
Lardicci L
Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 8093 .
26.
(a)
Patai S.
The Chemistry of Azido Group , J Wiley , New York . 1971
27.
L'Abbe G.
Chem. Rev. , 1969 , 69 , 345
28.
Hassner A.
In Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie , 1990 , 1234 , Band E , 16a/Teil 2.
29.
Kuniyasi H.
;
Ogawa A.
;
Sonoda N.
Tetrahedron Lett. , 1993 , 34 , 2491 .
30.
Ashley-Smith J.
;
Green M.
;
Stone F. G. A.
J. Chem. Soc. Dalton Trans , 1972 , 1805 .
31.
Bartra M.
;
Urpf F.
;
Villarasa J.
Tetrahedron Lett. , 1987 , 28 , 5941 .
32.
Afonso C. A. M.
Tetrahedron Lett. , 1995 , 8857 .
33.
(a)
Cardin D. S.
;
Keppie S. A.
;
Lappert M. J.
J. Chem. Soc. , (A) , 1970 , 2594
34.
Aviles T.
;
Green M. L. H.
;
Dias A. R.
;
Romao C.
J. Chem. Socl Dalton Trans. , 1979 , 1367 .
35.
Cardin D. J.
; Keppie S. A.;
Kingston B. M.
;
Lappert M. F.
J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1967 , 1035 .
36.
Cardin D. J.
;
Lappert M. F.
J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1966 , 506 .
37.
Kramarz K. W.
;
Norton J. R.
Progress in Inorganic Chemistry , 1994 , 42 , Ed. J. Wiley , New York
38.
Kim S.
;
Yeon K. M.
;
Yoon K. S.
Tetrahedron Lett. , 1997 , 38
39.
Hays D. S.
;
Fu G. C.
J. Org Chem. , 1997 , 62 , 7070 .
40.
(a)
Jetz W.
;
Graham A.
J. Am. Chem. Soc. , 1969 , 91 , 3375
41.
Esteruelas M. A.
;
Lahoz F. J.
;
Olivan M.
;
Onate E.
;
Oro L. A.
Organometallics , 1995 , 14 , 3486 .
42.
A Work of Hays, D.S.;
Fu G. C.
J. Org. Chem. , 1998 , 63 , 2796 , reporting a similar reaction with a different catalyst has been published during the preparation of this paper.
43.
Alvarez S. G.
;
Alvarez M. T.
Synthesis , 1997 , 413 .