Abstract
On solid-phase thermal decarboxylation 2-methoxycarbonyl-5-aryloxytetrazoles release carbon dioxide to produce the corresponding 1- and (predominantly) 2-methyl-5-aryloxytetrazoles in high yields and short reaction times.
References
1.
Butler R.N.
, In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II ,
Katritzky A.R.
;
Rees C. W.
, and
Scriven E. F. V.
, (eds); Pergamon : Oxford, U.K. , 1996 , Vol. 4 , p 621 .
2.
Butler R.N.
, Adv. Heterocycl. Chem. , 1977 , 21 , 323 .
3.
Zucchi F.
;
Trabanelli; G.
, and
Fonsati M.
, Corros. Sci. , 1996 , 38 , 2019 .
4.
(a)
Dabbagh H.A.
, and
Lwowski W.
, J. Org. Chem. , 1989 , 54 , 3952
5.
Dabbagh H.A.
,
Ghaelee S.
J. Org. Chem. , 1996 , 61 , 3439 .
6.
(a)
Elguero J.
,
Marzin C.
, and
Roberts J. D.
, J. Org. Chem. , 1974 , 39 , 357
7.
Wofford D.S.
,
Forkey D. M.
, and
Russell J. G.
, J. Org. Chem. , 1982 , 47 , 5132
8.
Razynska A.
,
Tempczyk A.
,
Malinski E.
,
Szafranek J.
, and
Grzonka Z.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. II , 1983 , 379 .
9.
Bauer M.
,
Harris R. K.
,
Rao R. C.
,
Apperley D. C.
, and
Rodger C. A.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 , 1998 , 475 .
10.
(a)
Dabbagh H.A.
, and
Lwowski W.
, J. Org. Chem. , in press.
11.
Dabbagh H.A.
, and
Mansoori Y.
, J. Org. Chem. , submitted.
12.
(a)
Moriarty R.M.
,
Kliegman J. M.
, and
Shovlin C.
, J. Am. Chem. Soc. , 1967 , 89 , 5958
13.
Moriarty R.M.
, and
Kliegman J. M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1967 , 89 , 5959
14.
Sauer J.
, and
Mayer K. K.
, Tettrahedron Lett. , 1968 , 3 , 325
15.
Schack J.
,
Wilson C. J.
, and
Warner M. G.
, Chem. Commun. 1969 , 1110
16.
Hobbs P.D.
, and
Magnus P. D.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I , 1973 , 469 .
17.
Thiele J.
, and
Marais J. T.
, Ann. , 1893 , 273 , 144 .
18.
Boyer J.H.
,
McCane D. I.
,
McCarville W. J.
, and
Tweedie A. T.
, J. Am. Chem. Soc. , 1953 , 75 , 5298 .
19.
(a)
Smith P.A. S.
, and
Leon E.
, J. Am. Chem. Soc. , 1958 , 80 , 4647 .
20.
Vaughan J.
, and
Smith P. A. S.
, J. Org. Chem. , 1958 , 23 , 1909 .
21.
Herbst R.M.
, and
Klingbeil J. E.
, J. Org. Chem. , 1958 , 23 , 1912 .
22.
(a)
Huisgen R.
,
Sauer J.
, and
Sturm H. J.
, Angew. Chem. , 1958 , 70 , 272
23.
Huisgen R.
,
Sauer J.
,
Sturm H. J.
, and
Markgraf J. H.
, Chem. Ber. , 1960 , 93 , 2106 .
24.
Herbst R.M.
, J. Org. Chem. , 1961 , 26 , 2372 .
25.
Abshire C.J.
, and
Marvel C. S.
, Makromol. Chem. , 1961 , 44 , 388 .
26.
(a)
Huisgen R.
,
Seidel M.
,
Sauer J.
,
McFarland J. W.
, and
Wallbillich G.
, J. Org. Chem. , 1959 , 24 , 892
27.
Huisgen R.
,
Sauer J.
, and
Seidel M.
, Ann. , 1962 , 654 , 146
28.
Huisgen R.
, Angew. Chem. , 1960 , 72 , 359 .
29.
Markgraf J.H.
,
Brown S. H.
,
Kaplinsky M. W.
, and
Peterson R. G.
, J. Org. Chem. , 1964 , 29 , 2629 .
30.
Birkofer L.
,
Ritter A.
, and
Richter P.
, Ber , 1963 , 96 , 2750 .
31.
(a)
Zhou W.J.
,
Haruhisa Y.
,
Toshio M.
,
Mitsuru A.
, and
Masamitsu T.
, Kayaku Gakkaishi , 1994 , 55 , 66
32.
Zhou W. J.
,
Masahide W.
,
Toshio M.
,
Mitsuru A.
, and
Masamitsu T.
, Kayaku Gakkaishi , 1994 , 55 , 74 .
33.
Butler R.N.
, and
Scott F. L.
, J. Org. Chem. , 1966 , 31 , 3182 .
34.
Markgraf J.H.
, and
Bachmann W. T.
, J. Org. Chem. , 1965 , 30 , 3472 .
35.
Isida T.
,
Akiyama T.
,
Nabika K.
,
Sisido K.
, and
Kozima S.
, Bul. Chem. Soc. Jpn. , 1973 , 46 , 2176 .
36.
Isida T.
,
Kozima S.
,
Nabika K.
, and
Sisido K.
, J. Org. Chem. , 1971 , 36 , 3807 .