Abstract
The unsymmetrical 2,5-diaryl-tetrahydrofuran type lignan, 2-(3′-methoxy-4′-hydroxyphenyl)-3,4-dihydroxymethyl-5-(3″-methoxy-5″-hydroxyphenyl)-tetrahydrofuran, laxanol (
Keywords
References
1.
Mabberley D.J.
, The Plant-Book, a Portable Dictionary of the Vascular Plants , 2nd edn p. 375 ; Cambridge University Press : Cambridge , 1997 .
2.
Yang M.H.
,
Wu J.
,
Cheng F.
, and
Zhou Y.
, Magn. Reson. Chem. , 2006 , 44 , 727 .
3.
Weng J.-R.
,
Ko H.-H.
,
Yeh T.-L.
,
Lin H.-C.
, and
Lin C.-N.
, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. , 2004 , 337 , 207 .
4.
Susplugas S.
,
Hung N.V.
,
Bignon J.
,
Thoison O.
,
Kruczynski A.
,
Sévenet T.
, and
Guéritte F.
, J. Nat. Prod. , 2005 , 68 , 734 .
5.
Day S.-H.
,
Chiu N.-Y.
,
Won S.-J.
, and
Lin C.-N.
, J. Nat. Prod. , 1999 , 62 , 1056 .
6.
Chen C.-C.
,
Hsin W.-C.
, and
Huang Y.-L.
, J. Nat. Prod. , 1998 , 61 , 227 .
7.
Pérez J.A.
,
Boluda C.
,
López H.
, and
Trujillo J. M.
, Chem. Pharm. Bull. , 2004 , 52 , 130 .
8.
Al-Juaid S.S.
, and
Abdel-Mogib M.
, Chem. Pharm. Bull. , 2004 , 52 , 507 .
9.
Munakata K.
,
Marumo S.
,
Ota K.
, and
Chen Y.-L.
, Tetrahedron Lett. , 1965 , 47 , 4167 .
10.
Kavitha J.
,
Gopalaiah K.
,
Rajasekhar D.
, and
Subbaraju G.V.
, J. Nat. Prod. , 2003 , 66 , 1113 .
11.
Rajasekhar D.
,
Subbaraju G.V.
,
Ravikumar K.
, and
Chandramohan K.
, Tetrahedron 1998 , 54 , 13227 .
12.
Subbaraju G.V.
,
Kumar K.K.K.
,
Raju B.L.
,
Pillai K.R.
, and
Reddy M.C.
, J. Nat. Prod. , 1991 , 54 , 1639 .
13.
Ghosal S.
,
Banerjee S.
, and
Jaiswal D.K.
, Phytochemistry , 1980 , 19 , 332 .
14.
Su C.-L.
,
Huang L.L.H.
,
Huang L.-M.
,
Lee J.-C.
,
Lin C.-N.
, and
Won S.-J.
, FEBS Lett. , 2006 , 580 , 3185 .
15.
Fukamiya N.
, and
Lee K.-H.
, J. Nat. Prod. , 1986 , 49 , 348 .
16.
MacRae W.D.
, and
Towers G.H.N.
, Phytochemistry , 1984 , 23 , 1207 .
17.
Chen C.-C.
,
Hsin W.-C.
,
Ko F.-N.
,
Huang Y.-L.
,
Ou J.-C.
, and
Teng C.-M.
, J. Nat. Prod. , 1996 , 59 , 1149 .
18.
Day S.-H.
,
Chiu N.Y.
,
Tsao L.-T.
,
Wang J.-P.
, and
Lin C.-N.
, J. Nat. Prod. , 2000 , 63 , 1560 .
19.
Asano J.
,
Chiba K.
,
Tada M.
, and
Yoshi T.
, Phytochemistry , 1996 , 42 , 713 .
20.
Navarro E.
,
Alonso S.J.
,
Trujillo J.
,
Jorge E.
, and
Pérez C.
, J. Nat. Prod. , 2001 , 64 , 134 .
21.
Navarro E.
,
Alonso S.J.
,
Alonso P.J.
,
Trujillo J.
,
Jorge E.
, and
Perez C.
, Biol. Pharm. Bull. , 2001 , 24 , 254 .
22.
Jasemine S.
,
Srivastava R.S.
, and
Singh S.K.
, Pharm. Biol. , 2007 , 45 , 274 .
23.
Hu J.-F.
,
Garo E.
,
Yoo H.-D.
,
Cremin P.A.
,
Zeng L.
,
Goering M.G.
,
O'Neil-Johnson M.
, and
Eldridge G.R.
, Phytochem. Anal. , 2005 , 16 , 127 .
24.
Hu J.-F.
,
Yoo H.-D.
,
Williams C.T.
,
Garo E.
,
Cremin P.A.
,
Zeng L.
,
Vervoot H.C.
,
Lee C.M.
,
Hart S.M.
,
Goering M.G.
,
O'Neil-Johnson M.
, and
Eldridge G.R.
, Planta Med. , 2005 , 71 , 176 .
25.
Schöttner M.
,
Reiner J.
, and
Tayman F.S.K.
, Phytochemistry , 1997 , 46 , 1107 .
26.
Çalis I.
,
Gazar H.A.
,
Piacente S.
, and
Pizza C.
, J. Nat. Prod. , 2001 , 64 , 1179 .
27.
Yamauchi S.
,
Okazaki M.
,
Akiyama K.
,
Sugahara T.
,
Kishida T.
, and
Kashiwagi T.
, Org. Biomol. Chem. , 2005 , 3 , 1670 .
28.
Kanchanapoom T.
,
Kamel M.S.
,
Kasai R.
,
Yamasaki K.
,
Picheansoonthon C.
, and
Hiraga Y.
, Phytochemistry , 2001 , 56 , 369 .
29.
Hu J.-F.
,
Garo E.
,
Hough G.W.
,
Goering M.G.
,
O'Neil-Johnson M.
, and
Eldridge G.R.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 5747 .
30.
Hu J.-F.
,
Patel R.
,
Li B.
,
Garo E.
,
Hough G.W.
,
Goering M.G.
,
Yoo H.-D.
,
O'Neil-Johnson M.
, and
Eldridge G.R.
, J. Nat. Prod. , 2007 , 70 , 604 .
31.
Yoo H.-D.
,
Cremin P.A.
,
Zeng L.
,
Garo E.
,
Williams C.T.
,
Lee C.M.
,
Goering M.G.
,
O'Neil-Johnson M.
,
Eldridge G.R.
, and
Hu J.-F.
, J. Nat. Prod. , 2005 , 68 , 122 .
32.
Yamauchi H.
,
Kakuda R.
,
Yaoita Y.
,
Machida K.
, and
Kikuchi M.
, Chem. Pharm. Bull. , 2007 , 55 , 346 .
33.
Góngora L.
,
Máñez S.
,
Giner R.M.
,
Recio M.C.
,
Gray A.I.
, and
Ríos J.-L.
, Phytochemistry 2002 , 59 , 857 .
34.
Matsushita H.
,
Miyase T.
, and
Ueno A.
, Phytochemistry , 1991 , 30 , 2025 .
35.
Hernandez A.
,
Pascual C.
, and
Valverde S.
, Phytochemistry , 1981 , 20 , 181 .
36.
Mohamed K.M.
,
Fouad M.A.
,
Matsunami K.
,
Kamel M.S.
, and
Otsuka H.
, ARKIVOC , 2007 , xiii , 63 .