Abstract
Chlorination of a phosphonate anion derived in situ from methyl bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphonoacetate 2 followed by the addition of aldehydes constitutes a stereoselective single flask procedure for the preparation of E-configured α-chloro-α,β-unsaturated esters.
Keywords
References
1.
Takai K.
,
Tezuka M.
, and
Utimoto K.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 5980 .
2.
Crombie L.
,
Krasinski A. H.
, and
Manzoor M. I.
, J. Chem. Soc. , 1963 , 4970
3.
Bohlmann F.
, and
Miethe R.
, Chem. Ber. , 1967 , 3861 .
4.
Hirayama N.
,
Shimizu K. I.
,
Shirata K.
,
Ueno K.
, and
Tamura G.
, Agric. Biol. Chem. , 1980 , 44 , 2083 .
5.
Onda M.
,
Konda Y
,
Hinotozawa K.
, and
Omura S.
, Chem. Pharm. Bull. , 1982 , 30 , 1210 .
6.
Cho H.
,
Beale J. M.
,
Graff C.
,
Mocek U.
,
Nakagawa A.
,
Omura S.
, and
Floss H. G.
, J. Am. Chem. Soc. , 1993 , 115 , 12296 .
7.
Ojika M.
,
Niwa H.
,
Shizuri Y.
, and
Yamada K.
, J. Chem Soc., Chem. Commun. , 1982 , 628 .
8.
Grote R.
,
Zeeck A.
,
Drautz H.
, and
Zähner H.
, J. Antibiot. , 1988 , 4 , 1275 .
9.
Werner G.
,
Hagenmaier H.
,
Drautz H.
,
Baugartner A.
, and
Zähner H.
, J. Antibiot. , 1984 , 37 , 110 .
10.
Omura S.
,
Imamura N.
,
Hinitizawa K.
,
Otoguro K.
,
Lukacs G.
,
Faghih R.
,
Tolmaan R.
,
Arison B. H.
, and
Smith J. L.
, J. Antibiot. , 1983 , 36 , 1782 .
11.
Forti L.
,
Ghelfi F.
, and
Pagnomi U. M.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 17 , 3023 .
12.
Mitani M.
, and
Kobayashi Y.
, Bull. Chem. Soc. Jpn , 1994 , 67 , 284 .
13.
Masure D.
,
Sauvetre R.
,
Normant J. F.
, and
Villieras J.
, Synthesis , 1976 , 761 .
14.
Alami M.
,
Crousse B.
, and
Linstrumelle G.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 3687 .
15.
Ishihara T.
,
Shintani A.
, and
Yamanaka H.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 4865 .
16.
Concellon J.M.
,
Huerta M.
, and
Liavona R.
Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 4665 .
17.
Tay M.K.
,
About-Jaudet E.
,
Collignon N.
, and
Savignac P.
, Tetrahedron , 1989 , 45 , 4415 .
18.
Janecki T.
,
Bodalski R.
,
Wieczorek M.
, and
Bujacz G.
, Tetrahedron , 1995 , 51 , 1721 .
19.
Tago K.
, and
Kogen H.
, Org. Lett. , 2000 , 2 , 1975 .
20.
Tago K.
, and
Kogen H.
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 8825 .
21.
Qing F.-L.
, and
Zhang X.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 5929 .